Antibiotik

BAB I

PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

Terminologi antibiotik didefinisikan sebagai suatu senyawa organik hasil metabolisme dari mikroorganisme yang memiliki kemampuan untuk menghambat pertumbuhan  dan bahkan mematikan mikroorganisme lain akibat aktivitas sejumlah kecil senyawa  antibiotik tersebut. Antibiotik memiliki kegunaan yang  sangat luas  dibidang farmasi dan pertanian dan dibedakan atas antibiotik yang bersifat anti bakteri atau anti mikroba, anti jamur dan anti tumor. Penisilin, tetrasiklin, eritromisin  dan streptomisin merupakan contoh-contoh antibiotik yang bersifat anti bakteri.

Penisilin merupakan salah satu antibiotik yang paling efektif selama empat dekade  ini. Peningkatan kebutuhan medis akan penisilin telah membuka peluang bagi  pengembangan industri pembuatan penisilin secara komersial yang menuntut  peningkatan kualitas dan kuantitas dari penisilin yang dihasilkan. Perbaikan kualitas  dan kuantitas penisilin dapat tercapai apabila parameter-parameter metabolik dari  proses fermentasi adalah optimum.

B.     Rumusan Masalah

1.      Apa itu antibiotik?

2.      Bagaimana pengertian penisilin?

3.      Bagaimana turunan penisilin?

BAB II

PEMBAHASAN

A.    Pengertian antibiotik

Antibiotika ialah zat yang dihasilkan oleh mikroba terutama fungi, yang dapat menghambat pertumbuhan atau membasmi jenis mikroba lain.

Antibiotika ( latin: anti = lawan, bios = hidup ) adalah xzat-zat kimia yang dihasilkan miro organisme hidup tertuam fungi dan bakteri ranah. Yang memiliki kahsiat mematikan atau mengahambat pertumbuahn banyak bakteri dan beberapa virus besar, sedangkan toksisitasnya bagi manusia relative kecil.

Pembuatan antibiotika lazimnya dilakukan dengan jalan mikrobiologi dimana mikro organisme dibiak dalam tangki-tangki besar dengan zat-zat gizi khusus. Kedalam cairan pembiakan disalurkan oksigen atau udara steril guna mempercepat pertumbuhan jamur sehingga produksi antibiotiknya dipertinggi setelah diisolasi dari cairan kultur, antibiotika dimurnikan dan ditetapkan aktifitasnya beberapa antibiotika tidak dibuat lagi dengan jalan biosintesis ini, melakukan secara kimiawi, antara lain kloramfenikol

Aktivitas Umumnya dinyatakan dalam suatu berat (mg),kecuali zat yang belum sempurna pemurniannya dan terdiri dari campuran beberapa zat misalnya polimiksin B basitrasin, atau karena belum diketahui struktur kimianya, seperti, nistatin.

B.     Pengertian Antibiotik Penisilin

Penisilin merupakan salah satu jenis antibiotik yang dihasilkan oleh Penicillium Penisilin merupakan kelompok antibiotik yang ditandai oleh adanya cicin β-laktam dan diproduksi oleh berbagai jenis jamur (eukariot) yaitu dari jenis Penicillium, Aspergillus, serta oleh beberapa prokariot tertentu. Sifat unik pada masing-masingpenisilin ditentukan oleh adanya rantai samping yang berbeda-beda. Secara kimia penisilin digolongkan ke dalam antibiotik β-laktam.

Omura (1995) dalam Demain (1996) menyatakan bahwa kira-kira 10.000 metabolitsekunder telah ditemukan struktur kimianya yang tersusun oleh cincin β-laktam, peptide siklik yang terdiri dari asam amino dan senyawa nonprotein, gula dan nukleosida, ikatan tidak jenuh dari poliasetilen dan polien, serta cincin makrolida besar. Struktur kimia penisilin dapat dilihat pada Penisilin diproduksi oleh beberapa jenis jamur antara lain jamur Penicillium notatum, Penicillium chrysogenum, dan lain-lain, serta beberapa jenis Streptomyces Penicillium chrysogenum adalah salah satu mikroorganisme yang penting dalam bidang industri terutama dalam menghasilkan penisilin yang merupakan salah satu antibiotic komersil yang utama Penisilin aktif melawan pertumbuhan banyak spesies bakteri, terutama bakteri yang bersifat Gram positif dan bakteri Gram negatif.

Menurut Atlas (1988), penisilin yang efektif terhadap bakteri Gram positif maupun bakteri Gram negative mempunyai spektrum luas atau broad spectrum. Menurut Waluyo (2004), sifat-sifat yang dimiliki penisilin sebagai berikut:

1.      Menghambat atau membunuh patogen tanpa merusak inang (host),

2.      Bersifat bakterisida dan bukan bakteriostatik,

3.      Tidak menyebabkan resistensi pada kuman,

4.      Berspektrum luas, yaitu dapat menghambat pertumbuhan bakteri Gram positif dan bakteri Gram negatif,

5.      Tidak bersifat alergenik atau menimbulkan efek samping bila dipergunakan dalam jangka waktu lama,

6.      Tetap aktif dalam plasma, cairan badan atau eksudat,

7.      Larut dalam air serta stabil.

C.    Turunan Antibiotik (Golongan penisilin)

1.      Penisilin G

Penisilin G diekstraksi dari biakan Penisillinum chrysogenum dan merupakan penisilin alami. Penisilin G diperdagangkan dalam bentuk hablur murni yang bersifat asam. Penisilin G dalam larutan tidak stabil pada PH 5 atau kurang dan pada PH 8 atau lebih. Larutan penisilin bila dibiarkan bebrapa hari lamanya akan terurai meskipun disimpan dalam tempat dingin. Penisiln G dapat membentuk garam dengan logam alkali dan alkali tanah yang larut dalam air, sedangkan garam dengan logam berat tidak mudah larut.

2.      Fenoksimetilpenisilin (Penicilin V)

Penisilin V merupakan turunan fenoksimetil dari penisilin G. PENISILIN v sedikit larut dalam air, mudah larut dalam alcohol dan aseton

3.      Amoksisilin`

Amoksisilin diperoleh dengan cara mengasilasi asam 6 – aminopenisilinat dengan D-(-)-2-(p-hidroksifenil) glisin. Amoksisilin berupa bubuk, hablur putih, berasa pahit, tidak stabil pada kelembaban tinggi dan suhu diatas 37^o C. Kelarutannya dalam air 1g/370 ml, dalam alcohol 1g/2000 ml.

4.      Ampisilin

Asam 6 – aminopenisilinat dialisasi dengan D-(-)- glisin menghasilkan ampisilin. Ampisilin berupa bubuk, hablur putih, tak berbau. Garam trihidratnya stabil pada suhu kamar. Dalam air kelarutannya 1 g/ml, dalam etanol absolute 1g/250ml dan praktis tak larut dalam eter dan kloroform.

5.      Bekampisilin

Bekampisilin turunan dari ampisilin dimana gugusan 3-karboksil tersubstitusi oleh gugus etil membentuk ester. Garam HCL nya berbentuk hablur putih yang larut dalam air.

6.      Siklasilin

Siklasilin berupa bubuk, hablur putih, kelarutannya dalam air 1 g dalam 25 ml pada suhu 38^o C.

7.      Hetasilin

Asam 6-aminopenesilinat diasilasi dengan D-(-) fenilglisilklorida lalu dikondensasikan dengan aseton menghasilkan (hetasilin). Hetasilin berupa bubuk hablur putih, praktis tidak larut (dalam air).

8.      Dikloksasilin

Dikloksasilin adalah hasil asilasi asam 6-aminopenisilinat dengan 3-(2,6-diklorofenil)-5-metil-4 isoksazolkarbonat, hasilnya dihablurkan kembali dan dibuatkan garam natriumnya. Dikloksasilin berbentuk hablur bubuk putih, berbau agak khas, melebur antara 222^o dan 225^o dengan penguraian: pKa = 2,67; larut baik dalam air, larut dalam etanol; tahan terhadap asam.

9.      Metisilin

Metisilin diperoleh sebagai hasil kondensasi asam 6 – aminopenisilinat dengan 2,6-dimetoksibenzoilklorida dan kemudian diendapkan dengan natriumasetat untuk memperoleh garam Na. Metisilin berupa bubuk hablur halus berwarna putih tak berbau, yang larut baik dalam air, sedikit larut dalam kloroform dan tak larut dalam eter.

10.  Nafsilin

Asam 6 – aminopenisilinat yang diasilasi dengan 2 – etoksi-1-naf-toilklorida dalam pelarut organik bebas air, mengandung trietilamin menghasilkan nafsilin. Nafsilin berupa bubuk berwarna putih kekuning-kuningan, berbau agak khas, larut dalam air, kloroform dan etanol. Oleh asam sebagian diuraikan. Nafsilin tahan penisilinase.

11.  Kloksasilin

Asam 6 – aminopenisilinat diasilasi dengan 3 (O-klorofenil)-5-metil-4 isoksazolkarboksilat. Hasinya dimurnikan dengan cara penghabluran kembali, kemudian kloksasilin dibuatkan garam natriumnya. Kloksasilin berupa bubuk hablur putih; stabil terhadap cahaya; sedikit higroskopis; terurai antara 170^o dan 173^o ; PH larutan 1% terletak antara 4,5 dan 7,5. Kloksasilin larut baik dalam air, etanol dan sedikit larut dalam kloroform.

12.  Oksasilin

Oksasilin diperoleh dengan cara mengkondensasikan Asam 6 – aminopenisilinat dengan 5 metil-3-fenil-4-isoksazolklorida dalam pelarut organic yang sesuai, kemudian oksasilin diendapkan dengan natrium asetat sebagai garam natrium. Oksasilin berupa bubuk hablur halus, berwarna putih dan tak berbau. Garamnya larut dalam air, sedikit larut dalam etanol absolute, kloroform dan tak larut dalam eter. Oksasilin tahan penisilinase

13.  Karbenisilin

Karbenisilin berupa bubuk Kristal putih berasa pahit, higroskopik, tak berbau; pH larutan 1% b/v antara 6,5 dan 8,0; pKa₁ = 2,76, pKa₂=3,5. Kelarutannya dalam air 1 g/1,2 ml, dalam etanol 1g/2,5 ml, praktis tidak larut dalam kloroform dan eter, tidak stabil dengan asam, garam indanil lebih stabil terhadap asam.

14.  Tikarsilin

Tikarsilin diperoleh dari Ampisilin dimana inti benzene diganti dwngan inti tiofen. Tikarsilin berupa bubuk putih sampai kuning, higroskopik, larut sangat baik dalam air. Tikarsilin diuraikan oleh mikroba yang memproduksi β-laktamase.

15.  Azlosilin

Azlosilin adalah turunan Ampisilin dimana gugus amina tersubstitusi dan merupakan asilureidopenisilin. Garam natriumnya berupa bubuk hablur berwarna kuning pucat yang larut dalam air, methanol dan dimetilformamida serta larut sedikit dalam etanol dan isipropanol. Azlosilin peka terhadap β-laktamase yang diproduksi oleh Enterobacteriaceae atupu terhadap penisilinase yang diproduksi oleh Staphylococcus aureus.

16.  Mezlosilin

Mezlosilin diperoleh secara semi sintetik seperti Azlosilin kecuali pada inti imidazolidin N-heterossiklik tersustitusu gugus metil sulfonil. Garam natrium monohidrat Mezlosilin berbentuk hablur kuning pucat yang larut dalam air, methanol dan dimetilformamida, tidak larut dalam aseton dan etanol.

17.  Piperasilin

Piperasilin merupakan turunan dari penisilin. Piperasilin mempunyai spectrum antimikroba yang identik dengan Mezlosilin. Piperasilin juga peka terhadap β-laktamse yang diproduksi oleh gonokokus.

D.    Obat Golongan Penisilin

Obat Generik, indikasi, kontra indikasi dan efek samping.

1.      Benzil Penisilin (Penisilin G).

Indikasi	Infeksi tenggorokan, otitis media, streptococus endo karditis,   meningo  kokus, meningitis, pnemonia dan profilaksis amputasi pada lengan dan kaki.
Kontra indikasi	Hipersensitiv itas (alergi) terhadap penisilin
Efek  samping	Reaksi allergi berupa urtikaria, nyeri sendi, syok anafilaktik, diare.
Sediaan	Benzatin Penisilin G (generik) Injeksi

2.      Fenoksi Metil Penisilin (Penisilin V)

Indikasi	Tonsilitis, otitis media, demam rematik, profilaksis infeksi pneumokokus.
Kontra indikasi dan efek samping sama dengan Benzil Penisilin.
Sediaan	Phenoxymethyl Penicillin (generik),      tablet 250mg, 500mg.

3.      Ampisilin

Indikasi	Infeksi saluran kemih, otitis media, sinusitis, bronkitis kronis, salmonelosis,  gonorrhoe.
Kontra indikasi	Hipersensitiv terhadap penisilin
Efek samping	Mual,diare, ruam, kadang-kadang kolitis
Sediaan	Ampisilin (generik) Kapsul 250mg,          Kaptab 500mg Serbuk injeksi, sirup  kering.
Cara penyimpanan	Dalam wadah tertutup baik, pada suhu tidak lebih dari 25o C

4.      Amoksisilin

Indikasi	(lihat ampisilin), juga untuk profilaksis endokarditis dan terapi tambahan
Kontra indikasi dan efek samping sama dengan ampisilin.
Sediaan	Amoksisilin  (generik), kapsul 250 mg, kaptab 500mg, serbuk injeksi , syr. kering.
Cara penyimpanan	Dalam botol tertutup rapat.

5.      Co Amoksiklav (amoksisilin-asam klavulanat).

Kontra Indikasi dan Efek Samping sama dengan ampisilin.
Sediaan	Coamoksiklav (generik), kaptab

Spesialite obat-obat penisilin.

NO	GENERIK	DAGANG	PABRIK
1	Benzilpenisilin	Prokain Penisilin G Meiji	Meiji Indonesia
		Panadur LA	Sunthi Sepuri
2	Penisilin V	Fenocin	Dumex Alpharma Indonesia
		Ospen	Novartis Indonesia
3	Kloksasilin	Ikaclox	Ikapharmindo
4	Ampicillinum	Penbritin	Beecham
		Omnipen	Wyeth
		Viccilin	Meiji

NO	GENERIK	DAGANG	PABRIK
5	Amoksisillin	Amoxil	Beecham
	(Amoxicillinum)	Topcillin	Dankos
		Ospamox	Biochemi
6	Co-Amoxyclav	Augmentin	Beecham
		Clavamox	Kalbe Farma

 

BAB III

PENUTUP

A.    Kesimpulan

Penisilin merupakan salah satu jenis antibiotik yang dihasilkan oleh Penicillium Penisilin merupakan kelompok antibiotik yang ditandai oleh adanya cicin β-laktam dan diproduksi oleh berbagai jenis jamur (eukariot) yaitu dari jenis Penicillium, Aspergillus, serta oleh beberapa prokariot tertentu. Sifat unik pada masing-masingpenisilin ditentukan oleh adanya rantai samping yang berbeda-beda. Secara kimia penisilin digolongkan ke dalam antibiotik β-laktam.

Omura (1995) dalam Demain (1996) menyatakan bahwa kira-kira 10.000 metabolitsekunder telah ditemukan struktur kimianya yang tersusun oleh cincin β-laktam, peptide siklik yang terdiri dari asam amino dan senyawa nonprotein, gula dan nukleosida, ikatan tidak jenuh dari poliasetilen dan polien, serta cincin makrolida besar. Struktur kimia penisilin dapat dilihat pada Penisilin diproduksi oleh beberapa jenis jamur antara lain jamur Penicillium notatum, Penicillium chrysogenum, dan lain-lain, serta beberapa jenis Streptomyces Penicillium chrysogenum adalah salah satu mikroorganisme yang penting dalam bidang industri terutama dalam menghasilkan penisilin yang merupakan salah satu antibiotic komersil yang utama Penisilin aktif melawan pertumbuhan banyak spesies bakteri, terutama bakteri yang bersifat Gram positif dan bakteri Gram negatif.

B.     Saran

Diharapkan kepada para pembaca agar dalam pembuatan tugas selanjutnya dapat lebih baik lagi karena kami akui masih banyak kekurangan dalam penyusunan makalah ini.

DAFTAR PUSTAKA

Sarah, M. 2002. Parameter Metabolik  Dalam Pembuatan Penisilin. Medan: USU digital library. Hal 1-2.

Wattimena, J.R. dkk. 1991. Farmakodinamik dan Terapi Antibiotik.Yogyakarta : Gadjah Mada  University Press. Halaman 66-100.

ISFI (2008). Informasi Spesialite Obat (ISO) Indonesia, Volume 43. Penerbit Ikatan Sarjana Farmasi Indonesia.

Share :